METODOLOGÍA SINTÉTICA Y NUEVAS UNIDADES DE CONSTRUCCIÓN
Jefe de grupo: Alexandr Shafir
La investigación sobre la metodología sintética se refiere, de forma general, a un campo de química dedicado al desarrollo de herramienta para formar, romper (o transformar) los enlaces químicos. El desarrollo de nuevos métodos ha jugado, y continúa jugando, un papel clave en varios campos de investigación, incluidos la ciencia de materiales y el diseño de los fármacos. De hecho, en los campos de química médica y agroquímica, la identificación de los esqueletos de las así llamadas cabezas de serie (lead discovery) se apoya en gran medida en el desarrollo de nuevos métodos sintéticos a la hora de ensanchar el espacio químico que se define por la tipología de estructuras que se pueden acceder en los ensayos.
En nuestro grupo combinamos el desarrollo de los intermedios de elevada reactividad basados en átomos de halógenos, boro y silicio, con aproximaciones catalíticas, con el objetivo de crear nuevas reacciones de formación de enlaces C-C y C-X. Por ejemplo, investigamos el reto de transformar enlaces C-H en los sustratos que contienen grupos reactivo de yodo hipervalente. Este tipo de metodología incluye la transformación de enlaces C-H en reacciones de propargilación, sulfonilalilación, alkquilación o bién bencilación, dirigidas todas ellas por el átomo de yodo. En nuestro grupo, este desarrollo metodológico va acompañado de los estudios mecanísticos con tal de detectar y caracterizar especies intermedias mediante las técnicas de RMN y difracción de rayos-X, entre otras. En el grupo trabajamos también para desarrollar de nuevos sistemas heterogéneos, y de manera especial en él de los Metal-Organic Frameworks (MOFs).
- Metodología sintética basada en el úso de reactivos de iodo hipervalente
- Métodos catalíticos de formación de enlaces de tipo C-C y C-X
- Los metal-organic frameworks (MOFs): su síntesis modulada, el diseño de conectores i estudios de reactividad.
Personal científico
Alexandr Shafir
Científico Titular
alexandr.shafir@iqac.csic.es
Personal de laboratorio
Wei Wen Chen Chen
Científico Predoctoral
wei.chen@iqac.csic.es
- From propenolysis to enyne metathesis: tools for expedited assembly of 4a,8a-azaboranaphthalene and extended polycycles with embedded BN
Federica Rulli, Guillem Sanz-Liarte, Pol Roca, Nina Martínez, Víctor Medina, Raimon Puig de la Bellacasa, Alexandr Shafir and Ana B. Cuenca
Chem. Sci., 15, 5674-5680,2024. - Cyclic Homo- and Heterohalogen Di-λ3-diarylhalonium Structures
Wei W. Chen, Margalida Artigues, Mercè Font-Bardia, Ana B. Cuenca and Alexandr Shafir
J. Am. Chem. Soc. 2023
- Exploring the benzylic gem-C(sp3)-Boron-Silicon and Boron-Tin Centers as a Synthetic Platform
Wei Wen Chen, Nahiane Pipaon, Marta Díaz, Anton Cunillera, Laura Rodríguez, Alexandr Shafir and Ana Belén Cuenca
Chem. Sci., 2021,
- Exploring benzylicgem-C(sp3)-boron-silicon and boron-tin centers as a synthetic platform
Chen, W.W., Fernández, N.P., Baranda, M.D., Cunillera, A., Rodríguez, L.G., Shafir, A., Cuenca, A.B.
Chemical Science, 12 (31), pp. 10514-10521. 2021
- Preparation and Synthetic Applicability of Imidazole-Containing Cyclic Iodonium Salts
Antonkin, N.S., Vlasenko, Y.A., Yoshimura, A., Smirnov, V.I., Borodina, T.N., Zhdankin, V.V., Yusubov, M.S., Shafir, A., Postnikov, P.S.
Journal of Organic Chemistry, 86 (10), pp. 7163-7178. 2021
- The Power of Iodane-Guided C−H Coupling: A Group-Transfer Strategy in Which a Halogen Works for Its Money
Chen, W.W., Cuenca, A.B., Shafir, A.
Angewandte Chemie - International Edition, 59 (38), pp. 16294-16309, 2020
- Iodane‐Guided ortho C−H Allylation
Wei W. Chen, Anton Cunillera,Dandan Chen, Sébastien Lethu, Albert López de Moragas, Jun Zhu, Miquel Solà, Ana B. Cuenca, Alexandr Shafir
Angew. Chem. Int. Ed.. 59 (45), pp. 20201-20207. 2020
- Hypervalent iodine in the structure of N-heterocycles: synthesis, structure, and application in organic synthesis
Vlasenko, Y.А., Yusubov, M.S., Shafir, A., Postnikov, P.S.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
- Crystal‐to‐Crystal Synthesis of Photocatalytic Metal–Organic Frameworks for Visible‐Light Reductive Coupling and Mechanistic Investigations
Lluis Gutiérrez, Suvendu Sekhar Mondal, Alberto Bucci, Noufal Kandoth, Eduardo C. Escudero‐Adán, Alexandr Shafir and Julio Lloret‐Fillold
ChemSusChem. doi:10.1002/cssc.202000465
- Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
Granados, A., Shafir, A., Arrieta, A., Cossío, F.P., Vallribera, A.
Journal of Organic Chemistry, 85 (4), pp. 2142-2150. 2020
- Screening and Preliminary Biochemical and Biological Studies of [RuCl(p-cymene)(N,N-bis(diphenylphosphino)-isopropylamine)][BF4] in Breast Cancer Models
Corrales Sánchez, V., Nieto-Jiménez, C., Castro-Osma, J.A., De Andrés, F., Pacheco-Liñán, P.J., Bravo, I., Rodríguez Fariñas, N., Niza, E., Domínguez-Jurado, E., Lara-Sánchez, A., Ríos, Á., Gómez Juárez, M., Montero, J.C., Pandiella, A., Shafir, A., Alonso-Moreno, C., Ocaña, A.
ACS Omega, 4 (8), pp. 13005-13014.2019
- Synthesis of Polysubstituted Iodoarenes Enabled by Iterative Iodine‐Directed para and ortho C−H Functionalization
Wu, Y., Bouvet, S., Izquierdo, S., Shafir, A.
Angewandte Chemie - International Edition, 2018
- Fluoro-tagged osmium and iridium nanoparticles in oxidation reactions
Santacruz, L., Donnici, S., Granados, A., Shafir, A., Vallribera, A.
Tetrahedron, 74 (48), pp. 6890-6895. 2018
- Synthesis of Five-Membered Iodine-Nitrogen Heterocycles from Benzimidazole-Based Iodonium Salts
Vlasenko, Y.A., Postnikov, P.S., Trusova, M.E., Shafir, A., Zhdankin, V.V., Yoshimura, A., Yusubov, M.S.
Journal of Organic Chemistry, 83 (19), pp. 12056-12070. 2018
- Versatile IR Spectroscopy Combined with Synchrotron XAS–XRD: Chemical, Electronic, and Structural Insights during Thermal Treatment of MOF Materials
S. Hinokuma, G. Wiker, T. Suganuma, A. Bansode, D. Stoian, S. Caminero Huertas, S. Molina, A. Shafir, M. Rønning, W. van Beek, A. Urakawa
Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 1847–1853 (Very Important Paper) - Acid Activation in Phenyliodine Dicarboxylates: Direct Observation, Structures, and Implications
S. Izquierdo, S. Essafi, I. del Rosal, P. Vidossich, R. Pleixats, A. Vallribera, G. Ujaque, A. Lledós, A. Shafir
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747-12750 - NH-heterocyclic aryliodonium salts: Access to N1-aryl-5-iodoimidazoles
Y. Wu, S. Izquierdo, P. Vidossich, A. Lledós, A. Shafir
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7152-7156. - Modulation by Amino Acids: Toward Superior Control in the Synthesis of Zirconium Metal–Organic Frameworks
O. V. Gutov, S. Molina, E. C. Escudero‐Adán, Alexandr Shafir
Chem. Eur. J. 2016, 22, 13582-13587 - MOF defects under control: insights into the missing linker sites and their implication in the reactivity of Zr-based frameworks
O. Gutov, M. González Hevia, E. Escudero-Adán, A. Shafir
Inorg. Chem. 2015, 54, 8396–8400 - Hypervalent Activation as Key Step for Dehydrogenative ortho C-C Coupling of Iodoarenes
Arenas, L. Broomfield, E. Martin, A. Shafir
Chem. Eur. J. 2015, 21, 18779-18784 - An Alternative to the Classical α-Arylation: The Transfer of an Intact 2-Iodoaryl from ArI(O2CCF3)2Z.
Jia, E. Gálvez, R. M. Sebastián, R. Pleixats, A. Álvarez-Larena, A. Vallribera, A. Shafir
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11298-11301
- LUPYPLAST: Síntesis de nuevos lubricantes y materiales modificados con carbono a partir de la pirólisis de residuos plásticos. Coordinator: NEOLIQUIDGrant: Colaboración público-privada 2022
Period: 01/12/2023 - 30/11/2026
Funding: 164.156,00€.CPP2022-009909 financiado por MCIU/AEI/10.13039/501100011033 y por la Unión Europea “NextGenerationEU”/PRTR” - Reactividad naciente de los elementos del bloque p: un crisol de enlaces quimicos y arquitecturas moleculares emergentes.
Coordinator: Alexandr Shafir
Grant: PID2020-113661GB-I00 funded by MCIN/ AEI/10.13039/501100011033
Period: 2021-2024
Funding: 160.000,00
